En 1944 Juan Toledo Martínez Caracoles était membre du groupe du cénétiste Bernabé López Calle Comandante Abril. Le 9 octobre 1945, avec Francisco Espinosa Almagro Fernandeta et la complicité de Manuel El Crespillo, il avait enlevé sur la propriété Cotilla, district de Castellar de la Frontera (Cadix), le jeune Vicente García Machado qui sera libéré, après avoir été bien traité, au bout de trois jours et après qu’une rançon de 35 000 pesetas ait été versée. Le 19 octobre, au Molino de Carrizales, district de Tarifa, avec Andrès Chaves Martínez El Chaves, Fernando Moya Muñoz Minuto et Palmiro, il enlevait José Trujillo Serrano, libéré, après avoir été bien traité et le versement d’une rançon de 30 000 pesetas.
Le 2 novembre 1948 à la ferme Tavizna, district d’Ubrique (Cadix), avec Manuel Martínez Casas Gazapo et Luis Beas Rodríguez Julio El del Tren, il participait à la séquestration de Miguel Reguera Moreno pour la libération duquel une rançon de 300 000 pesetas avait été demandée. La Guardia Civil empêcha la famille d’approcher, et le garde Andres Calatayud Adalid se faisant passer pour le frère de la victime, lança une grenade sur les guérilleros sans causer aucune perte à ceux ci. Les gardes fouilleront diverses huttes, y compris celle où Miguel Reguera était détenu enfermé dans un sac sous un lit. Les autorités empêcheront la famille de faire des recherches dans la Sierra. Le cadavre de Miguel Reguera, mangé par les animaux, sera retrouvé trois mois après par un paysan .
En 1949 lors de la formation de l’Agrupación Fermín Galán, Juan Toledo Martínez Caracoles se vit confier le commandement du 3° secteur qui comprenait les districts de Montejaque, Grazalema et Benaoján. Le 30 janvier 1949, sur la propriété Lomo de Enmedio, district de El Bosque, avec Juan Núñez Pérez Luis, Antonio Núñez Pérez Bartolo, Luis Beas Rodríguez et Manuel Martínez Casas, il participait à la tentative d’enlèvement de Diego Marín Gallardo qui parviendra à s’enfuir à cheval.
Le 3 mai 1949 avec le même groupe et la complicité de Juan Martín Menacho Chinchín, Antonio Acevedo Palma Palomo et de El Corruco le sellier de la ferme, il enlevait José Merencio Troya propriétaire de la ferme El Canchal située à 7 kilomètres d’Algodonales vers laquelle ce dernier se dirigeait à bord de sa voiture avec sa nièce Isabel et son chauffeur Manuel Madroñal Gómez. Tout le monde gagna la ferme et tandis que le chauffeur allait chercher une rançon de 250 000 pesetas, les guérilleros se voyaient offert un repas. Après avoir soigneusement compté la rançon et promis à Merencio qu’il ne serait plus jamais sollicité, les guérilleros s’étaient retirés. En juillet il aurait participé à l’enlèvement à Toril Viejo, district de Jerez, d’Antonio Sánchez Regordán qui aurait été exécuté pour non versement d’une rançon.
Suite à la trahison de l’agent de liaison Pedro El Seco, Juan Toledo Martínez Caracoles a été tué le 18 décembre 1950 avec José Calvo Pena, Juan Virgil De Quiñones Juanito, Juan Francisco Domínguez Gómez Pedro El de Alcala, Francisco Moreno Barragán Benito et Antonio Rincón González Rincón Perejil à la ferme Maria Jesusé, district d’Algatocin (Malaga). C’est alors qu’ils étaient en train de manger que les guérilleros avaient été mitraillés à bout portant par huit membres de la Guardia Civil cachés derrière une cloison en rotin.
Selon certaines sources l’affrontement aurait eu lieu le 23 décembre 1949.